NIKOTINA

Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.

Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya pada rokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat menjadi sel-sel kanker.

Bagaimana tubuh memproses Nikotin?

•  Di dalam organ hati, enzyme yang disebut CYP2A6 akan mencerna sekitar 80% nikotin akan menjadi Kotinin. 

• Proses metabolisme Nikotin terjadi juga di dalam paru-paru. Disini, Nikotin akan diubah menjadi Kotinin dan Nikotin oksida.

• Kotinin dapat dikeluarkan melalui urin. Itulah mengapa, urin seorang perokok akan menimbulkan bau yang sangat tajam. Kotinin memiliki waktu paruh 24 jam. Artinya, 24 jam setelah merokok, zat kotinin dalam tubuh akan tersisa setengahnya.

• Nikotin yang tersisa dalam darah, juga akan disaring di dalam ginjal dan akan dikeluarkan melalui urin.

Tingkat metabolisme Nikotin dalam tubuh tiap individu dapat berbeda satu sama lain. Seseorang yang memiliki kelainan pada enzyme CYP2A6, akan membuat organ hati menjadi kurang efektif dalam mencerna Nikotin. Akibatnya, kadar Nikotin dalam darah masih berada pada level yang tinggi. Perokok dengan kelainan fungsi enzyme ini, biasanya merokok lebih sedikit namun merasakan efek Nikotin yang lebih besar dari perokok lain pada umumnya.

Ujian Mid Semester Kimia Bahan Alam

Ujian Mid Semester

Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00 pagi ( tanggal 26 november 2012 )

1.      Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

JAWAB:

Menurut saya, suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi (tidak aktif) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi,  dengan cara:

melakukan penelitian untuk mengetahui bioaktivitas dan isolasi senyawa metabolit sekunder yang bersifat bioaktif pada tanaman.

Memodifikasi sedemikian rupa dengan cara kita uji cobakan dengan sesuatu yang akan kita ujikan. Yang saya maksud dengan memodifikasi ialah bagaimana bila gugus itu kita ubah-ubah dengan gugus lain dan nantinya kita lihat apa yang akan terjadi.

Apakah senyawa yang tidak aktif tersebut bisa di ubah menjadi senyawa yang memiliki potensi aktifitas biologis.

2.      Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

JAWAB:

suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

Sintesis bahan alam mempelajari bagaimana cara memproduksi senyawa bahan alam secara masal dan jelas hal ini tidak mudah karena diversitas bahan alam yang sangat tinggi dan rumit.

Mengelusidasi mekanisme produksi senyawa bahan alam dalam organisme asalnya. Sangat penting dan erat kaitannya dengan sintesis bahan alam karena trend sintesis sekarang yang biomimetics (artinya meniru alam).

Idenya yaitu:

Mensintesis senyawa bahan alam yang terkandung dalam tumbuhan di laboratorium pertama-tama kita lihat terlebih dahulu bagaimana struktur dari senyawa itu sendiri. Kemudian kita lihat pada struktur itu gugus mana yang memiliki potensi biologis dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dan dapat dimodifikasi sedemikian rupa dengan cara kita uji cobakan dengan sesuatu yang akan kita ujikan.

Misalnya potensi kandungan isoflavon pada kedelai dan produk-produk turunannya,  dia dikatakan dapat mengobati kanker, nah harus kita uji dulu kanker apakah yang dapat diobatinya. Karena belum tentu semua kanker bisa diobati oleh kedelai  ini. Lalu pada saat kedelai diujikan, kita lihat gugus mana yang aktif dalam proses mengobati kanker ini, yang saya maksud dengan memodifikasi ialah bagaimana bila gugus itu kita ubaha-ubah dengan gugus lain dan nantinya kita lihat apa yang akan terjadi.

Karena potensi kandungan isoflavon pada kedelai dan produk-produk turunannya, maka pengembangan produk dalam bentuk makanan fungsional/makanan kesehatan dipandang sebagai upaya terobosan yang mempunyai arti strategis, baik ditinjau dan segi tekno-ekonomi maupun dan segi kesehatan. Berdasarkan potensi senyawa isoflavon maka berbagai jenis produk dapat didesain, baik kandungan maupun bentuknya, sesuai dengan tujuan pembuatan produk.

3.       Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

JAWAB:

kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam.

-          Pelarut mudah melarutkan bahan yang di ekstrak

-          Pelarut tidak bercampur dengan cairan yang di ekstrak

-          Pelarut mengekstrak sedikit atau tidak sama sekali pengotor yang ada

-          Pelarut mudah dipisahkan dari zat terlarut

-          Pelarut tidak bereaksi dengan zat terlarut melalui segala cara

-                     Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat yang akan dimurnikan

-                     Titik didih pelarut lebih rendah dari titik lebur zat yang akan dimurnikan.

(Cahyono, 1991)

Contoh pada 4 golongan senyawa bahan alam:

a.       Terpenoid

Untuk pemurnian senyawa terpenoid, dilarutkan dengan pelarut methanol. Pemilihan metanol dalam proses ini, mungkin karena pelarut ini memiliki sifat-sifat yang mudah melarutkan bahan yang akan di ekstrak. Serta tidak bercampur dengan  cairan yang di ekstrak. Karena titik didih metanol yaitu 64,7 ⁰C. Sedangkan titik didih terpenoid yaitu 140-180^oC.

b.      Alkaloid

Ekstraksi dilakukan dengan penambahan pelarut etanol 96%. Proses pengekstraksian komponen kimia dalam sel tanaman piperis nigrii yaitu etanol 96% akan menembus dinding sel dan masuk ke dalam rongga sel yang mengandung zat aktif, zat aktif akan larut dalam etanol 96% di luar sel, maka larutan terpekat akan berdifusi keluar sel dan proses ini akan berulang terus sampai terjadi keseimbangan antara konsentrasi cairan zat aktif di dalam dan di luar sel.

c.       Flavonoid

Mengisolasi flavonoid dari Kulit Buah Mahkota Dewa, diekstraksi dengan menggunakan metanol dengan perkolator sampai jernih (dicatat volume metanol dan sari metanol). Pemilihan metanol dalam proses ini, mungkin karena pelarut ini memiliki sifat-sifat yang mudah melarutkan bahan yang akan di ekstrak. Serta tidak bercampur dengan  cairan yang di ekstrak. Karena titik didih metanol yaitu 64,7 ⁰C.

d.      Steroid

Isolasi senyawa steroid dari dau tapak liman (Elephantopus scaber L) Sampel kering sebanyak 500 gram disokletasi dengan menggunakan pelarut n- heksana.

n-heksana di gunakan karena, ia merupakan senyawa polar yang cocok dengan steroid yang bersifat non polar.

4.       Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebut adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

JAWAB:

hal – hal pokok yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Mengidentifikasi stuktur kimia menggunakan spektroskopi seperti di bawah ini :

a.   Spektroskopi UV

      merupakan metode yang akam memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik dan membedakan senyawa aromatik atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan senyawa alifatik rantai jenuh.

b.   Spektroskopi IR

      metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan berdasarkan ikatan dari tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.

c.   Nuklir Magnetik Resonansi Proton (NMR)

      metode ini akan mengetahui posisi atom-atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa proton. Di samping itu akan dikenal atom-atom lainnya yang berkaitan dengan proton.

d.   Spektroskopi massa

      mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul yang menghasilkan pecahan-pecahan spesifik untuk suatu senyawa berdasarkan m/z dari masing-masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmen-fragmen dengan terjadinya pemutusan ikatan apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur senya yang diperiksa.

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi. Sokletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Meller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri.

Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk.

http://id.scribd.com/doc/53397304/TERPENOID-NINGSIH